Ciao Ale,
si ti sei stato spiegato bene :-)
Il problema di files di testo che arrivano da sistemi eterogenei è un grattacapo tipico in scenari di integrazione dati. Ti ho chiesto se usavi SQL 2005 perchè la nuova piattaforma mette a disposizione Integration Services, il successore di DTS (non ha niente a che vedere con i vecchi DTS ed è molto più potente e performante).
Ma se vuoi evitare a tutti i costi l'utilizzo un applicazione esterna puoi sviluppare una Stored Procedure CLR che si occupi di pre-trattare i files e poi di lanciare il comando T-SQL "BULK INSERT". Ricorda che esiste una versione Express di SQL 2005 completamente gratuita che supporta le Stored Procedures CLR 
Se ti servono altre info basta chiedere! Ciaoooo
Simone.