Ho appena pubblicato un articolo su UGISS che credo potrà interessare a molti visto che parla di come poter configurare il supporto ad SSL per la connettività client-server da e verso SQL Server:
http://www.ugiss.org/Content/Article/Configurazione+di+SQL+Server+per+l+utilizzo+di+SSL+per+la+cifratura+delle+connessioni.aspx
L'articolo mostra come utilizzare makecert per generare un certificato di prova per fare tutti i test del caso prima di passare all'installazione di una Certification Authority od all'acquisto di un certificato digitale apposito.